连片排布，日军提前打通所有隔墙、预留射击暗孔、封堵多余通道，每一条街巷、每一栋房屋都是独立火力点。
日军不再成建制对抗，全部拆解为3至5人游击小队，藏匿于阁楼、地窖、夹墙、屋顶，专打冷枪、偷袭、近身突袭。
上午9时，631团1营突入城南正街，推进不足百米，接连遭遇6次伏击。
街巷两侧民居二楼突然同时开火，交叉火力瞬间封锁整条街道，三名走在前方的搜索兵当场中弹倒地。国军士兵迅速就地隐蔽，班组拆分清剿，不再直线推进，严格执行一栋一清、一院一扫的巷战铁律。
清剿一栋两层民居，士兵先投掷烟雾弹遮蔽视野，再投入手雷爆破屋内火力点，最后班组突进，逐层搜查阁楼、地窖、后院，绝不留任何死角。一栋普通民居，往往需要十分钟以上的清剿时间，推进速度被压缩到极致。
白日攻坚持续至黄昏，我军仅控制城南、城北外城边缘街区，纵深推进不足300米。日军依托城内十字大街构建第二道主防线，死死挡住大军突进路线。
首日破城，血战整整12小时，国军攻克城墙全线、肃清外城阵地，歼敌1100余人，但伤亡也达到420人。
夜幕降临，吴奇伟严令各部停止冒进，就地巩固已占街区，构筑临时防御工事，设立夜间三层警戒哨位，防止日军大规模夜袭反扑。
夜色笼罩安庆孤城，城内零星枪声、爆炸声彻夜不绝。
菱田元四郎不甘心城破，连夜组织敢死小队，趁着夜色渗透国军阵地，偷袭岗哨、爆破临时工事、切割通信线路，双方在黑暗街巷中展开无休止的小规模厮杀。
安庆巷战，刚刚拉开最残酷的序幕，计划五日结束安庆战斗，才刚刚第一天。