于是太史慈佯装饱食，待天明之后，便带上箭囊，摄弓上马，引著两骑马自随身后，各撑著一个箭靶，开门直出城门。外围下的贼众皆十分惊骇，兵马互出防备。但太史慈只引马来至城壕边，插好箭靶，出而习射，习射完毕，便入门回城。明晨亦复如此，外围下人或有站起戒备，或有躺卧不顾，于是太史慈再置好箭靶，习射完毕，再入门回城。又明晨如此复出，外围下人再没有站起戒备，于是太史慈快马加鞭直突重围中顾驰而去。待得群贼觉知，太史慈已越重围，回顾取弓箭射杀数人，皆应弦而倒，因此无人敢去追赶。
不久，太史慈抵达平原，便向刘备游说：“我乃东莱之人，与孔北海无骨肉之亲，亦非乡党之友，只是因为慕名同志而相知，兼有分灾共患之情义。方今管亥暴乱，北海被围，孤穷无援，危在旦夕。久闻使君向有仁义之名，更能救人急难，因此北海正盼待贵助，更使慈甘冒刀刃之险，突出重围，从万死之中托言于使君，惟望使君存知此事。”刘备乃敛容答道：“孔北海也知世间有刘备吗！”乃即时派遣精兵三千人随太史慈返都昌。贼众闻知援兵已至，都忙解围散走。孔融得济无事，更加重视太史慈，说道：“你真是我的少友啊。”事情过后，太史慈还启其母，其母也说：“我很庆幸你得以报答孔北海啊！”
兴平二年（195年），扬州刺史刘繇与太史慈同郡，自太史慈离开辽东回来后，未与之相见，于是太史慈亦渡江到曲阿相视刘繇，未去而孙策已攻至东阿。有人劝刘繇可以任用太史慈为大将，以拒孙策，刘繇却说：“我若用子义，许子将必会笑我不识用人。”因此只令太史慈侦视军情。及至神亭，太史慈独与一骑小卒同遇上孙策。当时孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士。太史慈毫不畏惧上前相斗，正与孙策对战。孙策刺向太史慈的座下马而揽得太史慈系的颈后手戟，与此同时，太史慈亦抢得孙策的头盔。直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散。
其后太史慈守护刘繇败奔豫章，遁走于芜湖，逃入山中，而称丹杨太守。同时，孙策已经平定宣城以东一带，惟泾县以西有六县尚未平服。太史慈即进驻
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