子杨玄感等人说：“李密的学识气度，你们都赶不上。”杨玄感遂与李密倾心交往，李密从此走上了造反的道路。
大业九年（公元613年），隋炀帝征讨高句丽，派杨玄感在黎阳督运粮草。此时天下动乱，杨玄感筹划起兵，暗中派人将李密接来，让他主持谋划工作。李密向杨玄感献了上、中、下三策：上策是袭占涿郡，扼临榆关（今山海关），关外隋军粮草不多，不久必然溃散，这跟后世伟人主张攻打锦州有异曲同工之妙。中策是攻占长安，占据关中与隋炀帝对抗。下策是攻打洛阳。杨玄感听后，道：“您说的下策，才是上策。现在大臣们的家属都在洛阳，攻下了它，大臣们就会投降。”杨玄感没什么才干，用的还是土匪绑票那一套。
杨玄感率军奔赴洛阳后，打了几个胜仗，抓获了隋朝的内史舍人韦福嗣，就把机要事务交他办理，从此征战大事不由李密一人主持。韦福嗣本来就不是同伙，每当商议谋略，都持模棱两可的态度。杨玄感后来要他起草布告文书，韦福嗣坚决推辞。李密便对杨玄感说：“韦福嗣本不是志同道合者，实际上抱着观望态度。您刚举义旗，却让奸细留在身边，必然被他误事，不如把他杀了。”可杨玄感不听，李密私下对友人道：“杨楚公喜爱造反却不打算成功，怎么办？我们将会当俘虏了！”后来杨玄感攻不下洛阳，向西进军，韦福嗣终究逃回洛阳去了。
杨玄感的军队被隋朝的追剿大军打败后，李密被抓获，押往隋炀帝驻扎的高阳。李密对同伴道：“我们的性命就像早晨的露水一样，如果被押到高阳，就会被剁成肉酱。”他让同伴们把钱都拿出来，对押解的官差说：“我们死后，用这些钱作为安葬经费，剩下的全部给你们。”官差被金钱所诱惑，防备逐渐松懈。李密让人买来酒菜，每天夜里跟官差吃喝，通宵达旦。走到邯郸时，李密等七人在墙上挖洞逃走。
李密逃到淮阳郡后隐姓埋名，自称刘智远，招收徒弟讲学。有人发现他行为异常，向准阳太守赵佗告发，赵佗派人搜捕他，李密又逃走了，前去投奔瓦岗寨。瓦岗首领翟让身边的人说李密是杨玄感的逃将，怂恿翟让杀了他，翟让就把李密关押在营寨之外。李密让
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