士司马徽、庞德公、黄承彦等有结交。黄承彦曾对诸葛亮说：“听到你要选妻，我家中有一丑女，头发黄、皮肤黑，但才华可与你相配。”诸葛亮应许这头亲事，迎娶了黄月英。当时的人都以此作笑话取乐，乡里甚至作了句谚语：“莫作孔明择妇，正得阿承丑女”，但也有一种说法指黄月英本人极美，因此遭到乡里其他年轻女性的嫉妒而诋毁她的容貌。
当时，刘备依附于刘表，屯兵于新野。后来司马徽与刘备会面时，表示：“那些儒生都是见识浅陋的人，岂会了解当世的事务局势？能了解当世的事务局势才是俊杰。此时只有卧龙（诸葛亮）、凤雏（庞统）。”诸葛亮又受徐庶推荐，刘备希望徐庶引亮来见，但徐庶却建议：“这人可以去见，不可以令他屈就到此。将军宜屈尊以相访。”刘备便亲自前往拜访，去了三次才见到诸葛亮。与诸葛亮相见后，刘备便叫其他人避开，对他提问：““现今汉室衰败，奸臣假借皇命做事，皇上失去大权。我没有衡量自己的德行与能力，想以大义重振天下，但智慧、谋略短少，所以时常失败，直至今日。不过我志向仍未平抑，先生有没有计谋可以帮助我？”
诸葛亮未出茅庐，已知天下三分。遂向刘备陈说了三分天下之计，分析了曹操不可取，孙权可作援的形势；又详述了荆、益二州的州牧懦弱，有机可乘，而且只有拥有此二州才可争胜天下；更向刘备讲述了攻打中原的战略，史称《隆中对》。刘备听后大赞，力邀诸葛亮相助，于是诸葛亮便出山入幕。刘备常常和他议论，关系也日渐亲密。关羽、张飞等大感不悦，刘备向他们解释道：““我有了孔明，就像鱼得到水般，希望诸位不要再说了。””关羽、张飞等便不敢再抱怨。诸葛亮所提出的《隆中对》是此后数十年刘备和蜀汉的基本国策。
建安十三年（公元208年），刘表之妻刘琦后母蔡氏屡进谗言，刘表对刘琦渐渐不悦。刘琦数次向诸葛亮请教自安之术，但诸葛亮每每推辞，刘琦便在一次饮宴时用上屋抽梯之计令诸葛亮说出解决办法，诸葛亮便反问刘琦：“你不见到春秋时期申生在内而有危险，但重耳在外却可得安吗？”当时黄祖被东吴杀害，刘
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