琦便上荐为江夏太守外求自保。同年八月，刘表病逝，其二子刘琮继位，听到曹操南下的消息，遣使投降。刘备在樊城知道后，率军队和百姓南逃，曹军在当阳长坂追上并大破刘军。
刘备败走夏口，而孙权之前又派鲁肃到来观察情况，并向刘备建议向孙权求救，诸葛亮便自荐到柴桑作说客，与鲁肃结为朋友。
到达柴桑后，诸葛亮面见孙权，先用二分法给孙权两个选择，“如果能以吴、越的军力与中原之国抗衡，不如早和曹操断交”；另一个选择则是激将法，“如果认为不能抵挡，为何不停止军事行动，向北方称臣呢！”孙权却反问诸葛亮，刘备又为何不投降。诸葛亮便提高刘备身价，说刘备有气节，绝不投降，以向孙权显示刘备的决心。孙权大怒，誓言不会向曹操投降，但却有所担心，刘备还有多少兵力战斗。诸葛亮最后才分析两军的情况，先说出自军散兵归还和关羽水军有万人，加上刘琦凡江夏士兵亦不下万人，再说出曹军远来疲弊，追刘备时，又用轻骑一日一夜行了三百多里，正是“强弩之末，势不能穿鲁缟”；而且北方人不习水战，荆州百姓又是被逼服从曹操，不是心服；最后肯定地说曹操必定可打败。孙权十分高兴，后又受到鲁肃、周瑜的游说，决定联刘抗曹，派周瑜、程普、鲁肃等率三万水军，与曹操开战。
诸葛亮随军回到刘备处；十一月，曹操大军在赤壁遭遇孙刘联军火攻，曹操军遭受了非常大的损失，而此时曹操军中又爆发瘟疫，曹操不得已引军北还。
赤壁之战后，刘备于建安十三年十二月平定荆南四郡，任命诸葛亮为军师中郎将，住于临烝，督令零陵、桂阳、长沙三郡，负责调整赋税，充实军资。
建安十六年（公元211年），益州牧刘璋派法正、孟达请刘备助攻张鲁。诸葛亮便与关羽、张飞、赵云等镇守荆州。至次年十二月，刘备与刘璋决裂，还攻成都。诸葛亮便与张飞、赵云等入蜀助阵，留关羽负责荆州防务，分兵平定各郡县，与刘备一起围成都。至建安十九年，刘璋投降，刘备入主益州。
自此，每当刘备出兵征伐，诸葛亮便负责镇守成都，为刘备足食足兵，如汉中之战，诸葛亮就替刘备提供资援。从此
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